Вот реально, 痛快 значит «радостный, веселый». Но первый иероглиф значит «боль». Почему? Да нефиг париться, потому что сами китайцы не знаю толком происхождение этого выражения и обычно придумывают ему народную этимологию. Запомним принцип: когда 快 идет вторым словом в словосочетании, у словосочетания получается хороший смысл. Ну, там «веселый», «расторопный» и прочее.